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七种甲酯化植物油及其复配助剂对噁唑酰草胺的增效作用

郭红霞 纪明山

引用本文:
Citation:

七种甲酯化植物油及其复配助剂对噁唑酰草胺的增效作用

    作者简介: 郭红霞,女,硕士研究生,E-mail:ghx331682817@163.com.
    通讯作者: 纪明山, jimingshan@163.com
  • 中图分类号: S482.4

Synergistic effect of seven methylated vegetable oils and their complex adjuvants on metamifop

    Corresponding author: Mingshan JI, jimingshan@163.com
  • CLC number: S482.4

  • 摘要: 为了筛选出高效的除草剂桶混助剂,显著增加噁唑酰草胺药效,减少有效成分用量,以玉米油、花生油、菜籽油、大豆油、葵花籽油、蓖麻油和芝麻油7种植物油为原材料,采用碱催化酯交换原理合成了7种甲酯化植物油,将其按不同比例复配并添加乳化剂后得到了20种桶混助剂;通过温室盆栽法测定了20种助剂对噁唑酰草胺的增效作用。结果表明:当甲酯化植物油助剂的体积分数为喷液量的0.5%时,能显著提高噁唑酰草胺药液在稻稗叶面上的沉积量,沉积量增加范围为11.17%~143.60%;有效降低噁唑酰草胺药液的表面张力和接触角,降低范围分别为9.67%~27.34%和8.72%~65.60%。20种甲酯化植物油助剂对噁唑酰草胺防除稻稗均有一定的增效作用,其中增效作用最显著的为甲酯化植物油助剂JZ-4 (配方为:m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 2 : 1,乳化剂m (OP-7) : m (PEG-400) : m (ZR-5) = 1 : 1 : 0.5,含量为甲酯化植物油质量的20%);与未添加助剂的噁唑酰草胺有效剂量120 g/hm2相比,添加甲酯化植物油助剂JZ- 4 后,株死亡率提高45.00%,鲜重抑制率提高了25.53%。最后,通过综合分析筛选出对噁唑酰草胺防除稻稗增效作用最好的助剂为甲酯化植物油助剂JZ-4。
  • 图 1  助剂JZ-4不同的体积分数对噁唑酰草胺药效的影响

    Figure 1.  Effect of different volume fraction of JZ-4 on the efficacy of metamifop

    表 1  供试植物油基础信息

    Table 1.  Basic information of vegetable oil for testing

    种类
    Type
    品牌
    Brand
    生产厂家
    Manufacturer
    皂化值
    Saponification value/(mg/g)
    酸值
    Acid value/(mg/g)
    平均相对分子质量
    Average molecular weight
    大豆油
    Soybean oil
    五湖
    Wuhu
    中粮粮油工业有限公司
    COFCO Grain and Oil Industry Co., Ltd.
    198.52 0.07 848.07
    玉米油
    Corn oil
    金龙鱼
    Jinlongyu
    上海嘉里食品工业有限公司
    Shanghai Kerry Food Industries Co., Ltd.
    195.27 1.70 890.00
    菜籽油
    Rapeseed oil
    邦淇
    Bangqi
    西安邦淇制油科技有限公司
    Xi'an Bangqi Oil Technology Co., Ltd.
    193.86 0.31 869.54
    花生油
    Peanut oil
    鲁花
    Luhua
    莱阳鲁花浓香花生油有限公司
    Laiyang Luhua Fragrant Peanut Oil Co., Ltd.
    197.10 0.49 856.00
    葵花籽油
    Sunflower oil
    福临门
    Fortune
    中粮福临门食品营销有限公司
    COFCO Fortune Food Marketing Co., Ltd.
    196.68 0.06 855.97
    蓖麻油
    Castor oil
    皇家
    Huangjia
    河南省华龙药业有限公司
    Zhengzhou Hualong Pharmaceutical Co., Ltd.
    187.23 0.80 902.75
    芝麻油
    Sesame oil
    老榨坊
    Laozhafang
    四川幺麻婆食品有限公司
    Sichuan Yumapo Food Co., Ltd.
    193.86 1.70 875.83
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    表 2  20种甲酯化植物油助剂配方

    Table 2.  Formula of 20 kinds of methylated vegetable oil adjuvants

    助剂编号
    Number of adjuvant
    甲酯化植物油质量比
    Quality ratio of methylated vegetable oil
    乳化剂比例
    Emulsifier ratio
    [m (OP-7) : m (PEG-400) : m (ZR-5)]
    乳化剂含量
    Emulsifier content/%
    JZ-1 m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 1 : 1
    m (methylated peanut oil) : m (methylated maize oil) = 1 : 1
    1 : 2 : 0.5 20
    JZ-2 m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 1 : 2
    m (methylated peanut oil) : m (methylated maize oil) = 1 : 2
    1 : 2 : 0.5 20
    JZ-3 m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 1 : 2
    m (methylated peanut oil) : m (methylated maize oil) = 1 : 2
    1 : 2 : 1 15
    JZ-4 m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 2 : 1
    m (methylated peanut oil) : m (methylated maize oil) = 2 : 1
    1 : 1 : 0.5 20
    JZ-5 m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 2 : 1
    m (methylated peanut oil) : m (methylated maize oil) = 2 : 1
    1 : 1 : 1 20
    JZ-6 甲酯化葵花籽油 methylated sunflower oil 1 : 1.5 : 1 15
    JZ-7 甲酯化葵花籽油 methylated sunflower oil 1 : 1.5 : 1.5 15
    JZ-8 甲酯化芝麻油 methylated sesame oil 1 : 2 : 1 30
    JZ-9 甲酯化大豆油 methylated soybean oil 1 : 1 : 1 20
    JZ-10 m (甲酯化大豆油) : m (甲酯化芝麻油) = 1 : 1
    m (methylated soybean oil) : m (methylated sesame oil) = 1 : 1
    1 : 2 : 1 25
    JZ-11 m (甲酯化大豆油) : m (甲酯化芝麻油) = 1 : 2
    m (methylated soybean oil) : m (methylated sesame oil) = 1 : 2
    1 : 2 : 0.5 25
    JZ-12 m (甲酯化大豆油) : m (甲酯化芝麻油) = 2 : 1
    m (methylated soybean oil) : m (methylated sesame oil) = 2 : 1
    1 : 2 : 1 20
    JZ-13 m (甲酯化大豆油) : m (甲酯化芝麻油) = 1 : 1
    m (methylated soybean oil) : m (methylated sesame oil) = 1 : 1
    1 : 2 : 1.5 25
    JZ-14 m (甲酯化大豆油) : m (甲酯化芝麻油) = 2 : 1
    m (methylated soybean oil) : m (methylated sesame oil) = 2 : 1
    1 : 2 : 1.5 25
    JZ-15 m (甲酯化玉米油) : m (甲酯化蓖麻油) = 1 : 1
    m (methylated maize oil) : m (methylated castor oil) = 1 : 1
    1 : 2 : 1.5 20
    JZ-16 m (甲酯化玉米油) : m (甲酯化蓖麻油) = 1 : 2
    m (methylated maize oil) : m (methylated castor oil) = 1 : 2
    1 : 2 : 0.5 25
    JZ-17 m (甲酯化玉米油) : m (甲酯化蓖麻油) = 2 : 1
    m (methylated maize oil) : m (methylated castor oil) = 2 : 1
    2 : 1 : 1 20
    JZ-18 m (甲酯化芝麻油) : m (甲酯化蓖麻油) = 1 : 1
    m (methylated sesame oil) : m (methylated castor oil) = 1 : 1
    2 : 1 : 2 20
    JZ-19 m (甲酯化芝麻油) : m (甲酯化蓖麻油) = 1 : 2
    m (methylated sesame oil) : m (methylated castor oil) = 1 : 2
    2 : 1 : 1.5 25
    JZ-20 m (甲酯化芝麻油) : m (甲酯化蓖麻油) = 2 : 1
    m (methylated sesame oil) : m (methylated castor oil) = 2 : 1
    2 : 1 : 2 20
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    表 3  甲酯化植物油的最佳合成工艺

    Table 3.  Optimal synthesis process of methylated vegetable oil

    种类
    Type
    n (醇) : n (油)
    n (methanol) : n (oil)
    催化剂 (KOH) 质量分数
    Mass fraction of catalyst (KOH)/%
    反应时间
    Reaction time/min
    反应温度
    Reaction temperature/℃
    甲酯化植物油产率
    Yield of methylated vegetable oil/%
    大豆油
    Soybean oil
    8 : 1 1.5 90 65 93
    菜籽油
    Rapeseed oil
    6 : 1 1.0 60 60 92
    葵花籽油
    Sunflower oil
    7 : 1 1.0 60 65 96
    花生油
    Peanut oil
    8 : 1 0.5 60 65 95
    玉米油
    Maize oil
    8 : 1 1.0 60 65 95
    芝麻油
    Sesame oil
    6 : 1 1.0 75 65 92
    蓖麻油
    Castor oil
    6 : 1 0.5 60 65 94
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    表 4  添加助剂对噁唑酰草胺表面张力和接触角的影响

    Table 4.  Effect of adjuvant on surface tension and contact angle of metamifop

    处理
    Treatment
    表面张力
    Surface tension/(mN/m)
    表面张力降低率
    Surface tension reduction/%
    接触角
    Contact angle/(°)
    接触角降低率
    Contact angle reduction/%
    噁唑酰草胺 metamifop 26.99 ± 0.73 a 16.07 ± 0.51 a
    GY-Tmax 26.53 ± 0.95 a 1.70 11.71 ± 0.36 ef 27.13
    JZ-1 21.16 ± 0.13 def 21.6 9.9 ± 0.1 g 38.26
    JZ-2 21.91 ± 1.19 de 18.82 9.58 ± 0.87 g 40.41
    JZ-3 21.73 ± 0.38 de 19.49 5.53 ± 0.73 h 65.60
    JZ-4 20.56 ± 0.25 def 23.82 9.75 ± 0.24 g 39.36
    JZ-5 20.99 ± 0.75 def 22.23 10.06 ± 0.45 g 37.37
    JZ-6 22.19 ± 0.72 de 17.78 10.07 ± 0.81 g 37.37
    JZ-7 24.31 ± 0.79 b 9.93 9.22 ± 0.23 g 42.64
    JZ-8 24.38 ± 0.71 b 9.67 14.53 ± 0.38 b 9.61
    JZ-9 19.61 ± 0.64 f 27.34 9.72 ± 1.09 g 39.51
    JZ-10 20.26 ± 0.45 ef 24.94 10.63 ± 0.38 fg 33.83
    JZ-11 22.42 ± 1.34 cd 16.93 12.54 ± 0.52 cde 21.95
    JZ-12 23.95 ± 0.37 bc 11.26 13.32 ± 0.41 bcd 17.13
    JZ-13 22.46 ± 0.73 cd 16.78 10.47 ± 1.03 fg 34.85
    JZ-14 22.20 ± 0.40 cd 17.75 13.54 ± 0.92 bc 15.75
    JZ-15 24.35 ± 1.26 b 9.78 12.12 ± 0.60 de 24.57
    JZ-16 22.42 ± 0.64 cd 16.93 13.66 ± 0.73 bc 14.98
    JZ-17 21.73 ± 1.02 de 19.49 13.90 ± 0.89 bc 13.53
    JZ-18 21.34 ± 0.51 def 20.93 14.67 ± 0.25 b 8.72
    JZ-19 20.91 ± 1.31 def 22.53 13.88 ± 0.44 bc 13.63
    JZ-20 21.71 ± 0.59 de 19.56 11.60 ± 0.60 ef 27.82
    注:小写字母表示不同处理之间的差异显著性 (P < 0.05)。Note: Lowercase letters indicated significant difference between different treatments (P < 0.05).
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    表 5  甲酯化植物油助剂对丽春红-2R在稻稗叶面沉积量的影响

    Table 5.  Effect of methylated vegetable oil adjuvants on retention of ponceau-2R on the Echinochloa oryzicola Vasing leaf

    处理
    Treatment
    沉积量
    Retention/(µg/cm2)
    沉积量增加率
    Increase rate of retention/%
    CK*84.23 ± 3.53 o
    GY-Tmax89.10 ± 1.04 n5.78
    JZ-1106.09 ± 1.50 k25.95
    JZ-2109.36 ± 1.37 j29.84
    JZ-3135.09 ± 2.00 f60.38
    JZ-4205.18 ± 1.65 a143.60
    JZ-594.09 ± 0.62 m11.71
    JZ-6170.36 ± 1.12 b102.26
    JZ-7158.32 ± 0.98 c87.96
    JZ-8140.86 ± 1.11 e67.24
    JZ-9129.59 ± 0.69 g53.85
    JZ-10104.27 ± 1.21 k23.80
    JZ-1198.18 ± 0.92 l16.56
    JZ-12147.82 ± 0.64 d75.49
    JZ-13142.36 ± 2.02 e69.02
    JZ-1493.64 ± 1.04 m11.17
    JZ-15147.59 ± 0.96 d75.22
    JZ-16128.77 ± 1.95 g52.88
    JZ-17129.54 ± 2.02 g53.79
    JZ-18116.75 ± 1.51 i38.61
    JZ-19123.90 ± 0.93 h47.10
    JZ-20127.95 ± 1.89 g51.91
    注:小写字母表示不同处理之间的差异显著性 (P<0.05)。*CK蒸馏水;处理叶片面积2.2 cm2;回归方程Y = 0.0401x + 0.015,相关系数 (r) = 0.999 8。 Note: Lowercase letters indicated significant difference between different treatments (P<0.05). *CK-Distilled water. Treated leaf area 2.2 cm2. Regression equation: Y = 0.040 1x + 0.015, correlation coefficient (r) = 0.999 8.
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    表 6  甲酯化植物油助剂对噁唑酰草胺防除稻稗的增效作用

    Table 6.  The enhancement effect of methylated vegetable oil adjuvants on metamifop controlling Echinochloa oryzicola Vasing

    处理
    Treatment
    株死亡率
    Plant death rate/%
    鲜重抑制率
    Fresh weight inhibition rate/%
    120 53.33 ± 1.25 h 69.88 ± 2.63 g
    120 + GY-Tmax 73.33 ± 1.25 f 83.34 ± 0.84 cde
    120 + JZ-1 93.00 ± 0.82 bcd 92.18 ± 0.77 ab
    120 + JZ-2 94.00 ± 2.94 bc 84.28 ± 2.88 cd
    120 + JZ-3 95.67 ± 1.70 ab 81.75 ± 2.22 def
    120 + JZ-4 98.33 ± 0.94 a 95.41 ± 0.23 a
    120 + JZ-5 93.00 ± 2.16 bcd 83.20 ± 2.68 cde
    120 + JZ-6 99.67 ± 0.47 a 95.33 ± 0.32 a
    120 + JZ-7 85.67 ± 2.16 d 90.86 ± 1.17 ab
    120 + JZ-8 90.00 ± 2.45 cd 91.56 ± 0.54 ab
    120 + JZ-9 55.33 ± 0.94 h 84.26 ± 2.88 cd
    120 + JZ-10 84.00 ± 2.94 e 87.23 ± 2.03 bc
    120 + JZ-11 80.67 ± 0.94 e 89.45 ± 1.58 b
    120 + JZ-12 53.67 ± 2.87 h 78.38 ± 2.08 ef
    120 + JZ-13 56.67 ± 2.87 h 77.20 ± 3.58 f
    120 + JZ-14 57.00 ± 1.63 h 79.69 ± 1.53 def
    120 + JZ-15 56.33 ± 2.05 h 71.73 ± 4.55 g
    120 + JZ-16 65.67 ± 0.94 g 79.21 ± 0.28 def
    120 + JZ-17 90.33 ± 1.25 cd 88.07 ± 2.62 bc
    120 + JZ-18 53.33 ± 2.87 h 71.73 ± 0.89 g
    120 + JZ-19 54.00 ± 1.63 h 79.59 ± 3.22 def
    120 + JZ-20 72.33 ± 3.30 f 77.50 ± 3.29 f
    注:小写字母表示不同处理之间的差异显著性 (P < 0.05)。Note: Lowercase letters indicated significant difference between different treatments (P < 0.05).
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出版历程
  • 收稿日期:  2019-05-13
  • 网络出版日期:  2019-09-27
  • 刊出日期:  2020-02-01

七种甲酯化植物油及其复配助剂对噁唑酰草胺的增效作用

    通讯作者: 纪明山, jimingshan@163.com
    作者简介: 郭红霞,女,硕士研究生,E-mail:ghx331682817@163.com
  • 沈阳农业大学 植物保护学院,辽宁 沈阳 110866

DOI: 10.16801/j.issn.1008-7303.2020.0010

摘要: 为了筛选出高效的除草剂桶混助剂,显著增加噁唑酰草胺药效,减少有效成分用量,以玉米油、花生油、菜籽油、大豆油、葵花籽油、蓖麻油和芝麻油7种植物油为原材料,采用碱催化酯交换原理合成了7种甲酯化植物油,将其按不同比例复配并添加乳化剂后得到了20种桶混助剂;通过温室盆栽法测定了20种助剂对噁唑酰草胺的增效作用。结果表明:当甲酯化植物油助剂的体积分数为喷液量的0.5%时,能显著提高噁唑酰草胺药液在稻稗叶面上的沉积量,沉积量增加范围为11.17%~143.60%;有效降低噁唑酰草胺药液的表面张力和接触角,降低范围分别为9.67%~27.34%和8.72%~65.60%。20种甲酯化植物油助剂对噁唑酰草胺防除稻稗均有一定的增效作用,其中增效作用最显著的为甲酯化植物油助剂JZ-4 (配方为:m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 2 : 1,乳化剂m (OP-7) : m (PEG-400) : m (ZR-5) = 1 : 1 : 0.5,含量为甲酯化植物油质量的20%);与未添加助剂的噁唑酰草胺有效剂量120 g/hm2相比,添加甲酯化植物油助剂JZ- 4 后,株死亡率提高45.00%,鲜重抑制率提高了25.53%。最后,通过综合分析筛选出对噁唑酰草胺防除稻稗增效作用最好的助剂为甲酯化植物油助剂JZ-4。

English Abstract

  • 随着人们对环境保护要求的提高,如何提高农药药效、减少农药用量和环境污染,是环境保护和农业可持续发展的首要问题[1-2]。目前,为了减少化学农药的使用,一种方法是研制新型的生物农药,但受目前技术和材料的制约,新型农药的研发需要很长的周期,成本较高,且存在一定的风险,短期内无法实现[3];另一种方法是使用助剂,达到降低用药量,节约成本,减少环境污染的目的[4]。除草剂对杂草的防效受自身的物理性质和杂草叶片表面的特性影响[5],往往达不到理想的防治效果,需要在使用过程中加入有效的助剂来获得良好的防效。桶混助剂能够影响到包括雾化、润湿、沉积和药液扩展等一系列相关过程,从而提高药效,降低除草剂的用量[6]。一般的玉米油、花生油等植物油助剂只能提高药效的2~3倍[7],而酯化后的植物油助剂具有渗透性好、生物降解性好、毒性低和对作物药害小等特点[8],对药效提高的幅度比植物油、矿物油和非离子表面活性剂等助剂更加显著[9-10]。因此,目前将植物油酯化作为除草剂助剂已成为研发的热点之一[9]。噁唑酰草胺为芳氧苯氧丙酸酯类除草剂,对大多数一年生禾本科杂草如稗草、千金子、马唐和牛筋草等防治效果较好,且对水稻安全[11],但由于其连续使用时间较长,对稻稗已经产生了较强抗药性[12],成为制约水稻产量提高的重要因素之一[13]。因此高效桶混助剂的研发显得尤为重要。

    目前,关于借助甲酯化植物油助剂提高靶标对农药的吸收,直接或间接地提高农药利用率的研究很多,但是将其作为水田除草剂的高效桶混助剂研究较少。因此,本试验以此为切入点,选择7种植物油合成甲酯化植物油并将其复配成20种助剂后分别与噁唑酰草胺混用,通过温室盆栽法考察其对噁唑酰草胺的增效作用,筛选出增效效果最优的助剂,以期提高噁唑酰草胺对稻稗的防效,为稻田农药新型助剂的研发提供理论依据。

    • 植物油助剂GY-Tmax (北京广源益农化学有限责任公司,在各种溶液中的体积分数为0.5%);10%噁唑酰草胺乳油 (metamifop EC,苏州富美实植物保护剂有限公司,在各溶液中的有效剂量为120 g/hm2);稻稗Echinochloa oryzicola Vasing。

      供试植物油均为市场上零售成品油,各植物油基础信息见表1

      表 1  供试植物油基础信息

      Table 1.  Basic information of vegetable oil for testing

      种类
      Type
      品牌
      Brand
      生产厂家
      Manufacturer
      皂化值
      Saponification value/(mg/g)
      酸值
      Acid value/(mg/g)
      平均相对分子质量
      Average molecular weight
      大豆油
      Soybean oil
      五湖
      Wuhu
      中粮粮油工业有限公司
      COFCO Grain and Oil Industry Co., Ltd.
      198.52 0.07 848.07
      玉米油
      Corn oil
      金龙鱼
      Jinlongyu
      上海嘉里食品工业有限公司
      Shanghai Kerry Food Industries Co., Ltd.
      195.27 1.70 890.00
      菜籽油
      Rapeseed oil
      邦淇
      Bangqi
      西安邦淇制油科技有限公司
      Xi'an Bangqi Oil Technology Co., Ltd.
      193.86 0.31 869.54
      花生油
      Peanut oil
      鲁花
      Luhua
      莱阳鲁花浓香花生油有限公司
      Laiyang Luhua Fragrant Peanut Oil Co., Ltd.
      197.10 0.49 856.00
      葵花籽油
      Sunflower oil
      福临门
      Fortune
      中粮福临门食品营销有限公司
      COFCO Fortune Food Marketing Co., Ltd.
      196.68 0.06 855.97
      蓖麻油
      Castor oil
      皇家
      Huangjia
      河南省华龙药业有限公司
      Zhengzhou Hualong Pharmaceutical Co., Ltd.
      187.23 0.80 902.75
      芝麻油
      Sesame oil
      老榨坊
      Laozhafang
      四川幺麻婆食品有限公司
      Sichuan Yumapo Food Co., Ltd.
      193.86 1.70 875.83
    • Retavapor OSB-2000旋转蒸发仪 (上海爱朗仪器有限公司);梅颖浦98-2磁力搅拌器 (上海梅颖浦仪器仪表制造有限公司);BZY-B系列自动表面张力仪 (上海方瑞仪器有限公司);电子天平 (精度0.001 g,北京赛多利斯仪器系统有限公司);SZ-CAM系列接触角测量仪 (上海轩准仪器有限公司);SpectraMax190 光吸收酶标仪 (美谷分子仪器有限公司)。

      氢氧化钾和无水甲醇 市售分析纯试剂;丽春红-2R (上海金穗生物科技有限公司)

    • 在装有磁力搅拌器的三口圆底烧瓶中,按比例投入植物油,升温至设定的温度后,加入氢氧化钾-甲醇溶液,迅速搅拌均匀,控制反应时间与反应温度。待反应结束后,用旋转蒸发仪去除过量甲醇,冷却,将反应产物于分液漏斗中静置分层,上层即为甲酯化植物油,计算产率。对反应物用量、反应时间及温度等合成工艺化条件进行了优化。

    • 将合成的各甲酯化植物油按一定比例复配,并加入不同种类、不同比例的乳化剂,即得20种复配甲酯化植物油助剂。配方见表2

      表 2  20种甲酯化植物油助剂配方

      Table 2.  Formula of 20 kinds of methylated vegetable oil adjuvants

      助剂编号
      Number of adjuvant
      甲酯化植物油质量比
      Quality ratio of methylated vegetable oil
      乳化剂比例
      Emulsifier ratio
      [m (OP-7) : m (PEG-400) : m (ZR-5)]
      乳化剂含量
      Emulsifier content/%
      JZ-1 m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 1 : 1
      m (methylated peanut oil) : m (methylated maize oil) = 1 : 1
      1 : 2 : 0.5 20
      JZ-2 m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 1 : 2
      m (methylated peanut oil) : m (methylated maize oil) = 1 : 2
      1 : 2 : 0.5 20
      JZ-3 m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 1 : 2
      m (methylated peanut oil) : m (methylated maize oil) = 1 : 2
      1 : 2 : 1 15
      JZ-4 m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 2 : 1
      m (methylated peanut oil) : m (methylated maize oil) = 2 : 1
      1 : 1 : 0.5 20
      JZ-5 m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 2 : 1
      m (methylated peanut oil) : m (methylated maize oil) = 2 : 1
      1 : 1 : 1 20
      JZ-6 甲酯化葵花籽油 methylated sunflower oil 1 : 1.5 : 1 15
      JZ-7 甲酯化葵花籽油 methylated sunflower oil 1 : 1.5 : 1.5 15
      JZ-8 甲酯化芝麻油 methylated sesame oil 1 : 2 : 1 30
      JZ-9 甲酯化大豆油 methylated soybean oil 1 : 1 : 1 20
      JZ-10 m (甲酯化大豆油) : m (甲酯化芝麻油) = 1 : 1
      m (methylated soybean oil) : m (methylated sesame oil) = 1 : 1
      1 : 2 : 1 25
      JZ-11 m (甲酯化大豆油) : m (甲酯化芝麻油) = 1 : 2
      m (methylated soybean oil) : m (methylated sesame oil) = 1 : 2
      1 : 2 : 0.5 25
      JZ-12 m (甲酯化大豆油) : m (甲酯化芝麻油) = 2 : 1
      m (methylated soybean oil) : m (methylated sesame oil) = 2 : 1
      1 : 2 : 1 20
      JZ-13 m (甲酯化大豆油) : m (甲酯化芝麻油) = 1 : 1
      m (methylated soybean oil) : m (methylated sesame oil) = 1 : 1
      1 : 2 : 1.5 25
      JZ-14 m (甲酯化大豆油) : m (甲酯化芝麻油) = 2 : 1
      m (methylated soybean oil) : m (methylated sesame oil) = 2 : 1
      1 : 2 : 1.5 25
      JZ-15 m (甲酯化玉米油) : m (甲酯化蓖麻油) = 1 : 1
      m (methylated maize oil) : m (methylated castor oil) = 1 : 1
      1 : 2 : 1.5 20
      JZ-16 m (甲酯化玉米油) : m (甲酯化蓖麻油) = 1 : 2
      m (methylated maize oil) : m (methylated castor oil) = 1 : 2
      1 : 2 : 0.5 25
      JZ-17 m (甲酯化玉米油) : m (甲酯化蓖麻油) = 2 : 1
      m (methylated maize oil) : m (methylated castor oil) = 2 : 1
      2 : 1 : 1 20
      JZ-18 m (甲酯化芝麻油) : m (甲酯化蓖麻油) = 1 : 1
      m (methylated sesame oil) : m (methylated castor oil) = 1 : 1
      2 : 1 : 2 20
      JZ-19 m (甲酯化芝麻油) : m (甲酯化蓖麻油) = 1 : 2
      m (methylated sesame oil) : m (methylated castor oil) = 1 : 2
      2 : 1 : 1.5 25
      JZ-20 m (甲酯化芝麻油) : m (甲酯化蓖麻油) = 2 : 1
      m (methylated sesame oil) : m (methylated castor oil) = 2 : 1
      2 : 1 : 2 20
    • 将20种甲酯化植物油助剂分别加入到噁唑酰草胺有效剂量120 g/hm2溶液中,各助剂在溶液中的体积分数均为0.5%,以不添加助剂溶液为对照。在室温条件下,用BZY-B系列自动表面张力仪测定各溶液的表面张力,用SZ-CAMA系列接触角测量仪测定各溶液的接触角。

    • 采用紫外分光光度法测定[14]。用蒸馏水按梯度配制0、5、15、25、35和45 mg/L的丽春红-2R溶液,用SpectraMax190光吸收酶标仪在505 nm的波长下测定各浓度下的吸光值 (OD值)。以其质量浓度为横坐标,吸光值为纵坐标,绘制丽春红-2R标准曲线。

      用蒸馏水配制20 g/L的丽春红-2R溶液,每份2 mL,共20份,加入甲酯化植物油助剂,使其体积分数为0.5%。在稻稗叶面上打取7.5 mm的孔,每5个叶片为1个处理,分别放入20份甲酯化植物油助剂与丽春红-2R的混合溶液中,30 s后取出,待药液停止滴落后,放入蒸馏水中冲洗3次,定容至10 mL。用SpectraMax190 光吸收酶标仪在505 nm的波长下测定各处理的吸光值 (OD值),从标准曲线中求得各处理叶片丽春红-2R的质量浓度,按式 (1) 计算叶片表面沉积量[15]

      $ \omega = \frac{{\rho \times V}}{S} $

      (1)

      式中:ω为沉积量 (μg/cm2);ρ为样品质量浓度 (μg/L);V为洗脱液体积 (L);S为叶片总面积 (cm2)。

    • 采用温室盆栽法测定药液对杂草防效[16]。每盆土 (棕壤) 表面积为132.6 cm2,播种已催芽的稻稗种子,每盆10株,在温室 (白天约25 ℃左右,晚上约20 ℃;相对湿度约75%) 内培养。于稻稗2~3叶期进行喷施,噁唑酰草胺有效剂量120 g/hm2,喷液量为450 L/hm2,甲酯化植物油助剂体积分数均为喷液量的0.5%,每处理3次重复。药后30 d调查株死亡率,称量杂草地上部分鲜重,由 (2) 式计算鲜重抑制率[15]

      $ {{R}} = \frac{{{X_0} - {X_1}}}{{{X_0}}} \times 100 $

      (2)

      (2) 式中:R为株死亡率或鲜重抑制率(%);${X_0} $为对照区活草数 (株) 或鲜重 (g);${X_1} $为处理区活草数 (株) 或鲜重 (g)。

    • 根据1.7节的结果,选择增效最佳的甲酯化植物油助剂,采用温室盆栽法测定。噁唑酰草胺用量为有效剂量120 g/hm2,甲酯化植物油助剂的体积分数分别设定为喷液量的0.1%、0.25%、0.5%、0.75%和1.0%。株死亡率和鲜重抑制率的计算方法同上。

    • 所有试验数据经MS Office 2013 Excel软件处理后,用DPS软件进行统计分析,采用Duncan检验比较各参数间的差异,显著性水平设定为P < 0.05。

    • 经过试验确定7种植物油发生酯交换反应效率最高的工艺条件,在此条件下避免了皂化反应,实现甘油与甲酯的快速分离,甲酯化植物油的产率均达92%以上,见表3。其中葵花籽油在n (醇) : n (油) = 7 : 1、催化剂用量为1.0%、反应时间为60 min和反应温度为65 ℃的条件下,甲酯的产率最高,达96%。

      表 3  甲酯化植物油的最佳合成工艺

      Table 3.  Optimal synthesis process of methylated vegetable oil

      种类
      Type
      n (醇) : n (油)
      n (methanol) : n (oil)
      催化剂 (KOH) 质量分数
      Mass fraction of catalyst (KOH)/%
      反应时间
      Reaction time/min
      反应温度
      Reaction temperature/℃
      甲酯化植物油产率
      Yield of methylated vegetable oil/%
      大豆油
      Soybean oil
      8 : 1 1.5 90 65 93
      菜籽油
      Rapeseed oil
      6 : 1 1.0 60 60 92
      葵花籽油
      Sunflower oil
      7 : 1 1.0 60 65 96
      花生油
      Peanut oil
      8 : 1 0.5 60 65 95
      玉米油
      Maize oil
      8 : 1 1.0 60 65 95
      芝麻油
      Sesame oil
      6 : 1 1.0 75 65 92
      蓖麻油
      Castor oil
      6 : 1 0.5 60 65 94
    • 以噁唑酰草胺有效剂量120 g/hm2药液为对照,通过表面张力仪和接触角测量仪分别测定添加20种甲酯化植物油助剂后各溶液表面张力和接触角。结果 (表4) 表明:添加助剂后噁唑酰草胺药液表面张力和接触角均显著降低。与噁唑酰草胺药液和添加对照助剂GY-Tmax相比,添加20种甲酯化植物油助剂的处理表面张力降低率均达到差异显著水平 (P<0.05),降低范围为9.67%~27.34%;其中降低效果较好的甲酯化植物油助剂为JZ-4、JZ-5、JZ-9、JZ-10和JZ-19,分别降低了23.82%、22.23%、27.34%、24.94%和22.53%。同时,添加20种甲酯化植物油助剂处理的接触角降低率也均达到差异显著水平 (P<0.05),降低范围为8.72%~65.60%;其中降低效果较好为JZ-2、JZ-3、JZ-4、JZ-7和JZ-9,分别降低了40.41%、65.60%、39.36%、42.64%和39.51%。

      表 4  添加助剂对噁唑酰草胺表面张力和接触角的影响

      Table 4.  Effect of adjuvant on surface tension and contact angle of metamifop

      处理
      Treatment
      表面张力
      Surface tension/(mN/m)
      表面张力降低率
      Surface tension reduction/%
      接触角
      Contact angle/(°)
      接触角降低率
      Contact angle reduction/%
      噁唑酰草胺 metamifop 26.99 ± 0.73 a 16.07 ± 0.51 a
      GY-Tmax 26.53 ± 0.95 a 1.70 11.71 ± 0.36 ef 27.13
      JZ-1 21.16 ± 0.13 def 21.6 9.9 ± 0.1 g 38.26
      JZ-2 21.91 ± 1.19 de 18.82 9.58 ± 0.87 g 40.41
      JZ-3 21.73 ± 0.38 de 19.49 5.53 ± 0.73 h 65.60
      JZ-4 20.56 ± 0.25 def 23.82 9.75 ± 0.24 g 39.36
      JZ-5 20.99 ± 0.75 def 22.23 10.06 ± 0.45 g 37.37
      JZ-6 22.19 ± 0.72 de 17.78 10.07 ± 0.81 g 37.37
      JZ-7 24.31 ± 0.79 b 9.93 9.22 ± 0.23 g 42.64
      JZ-8 24.38 ± 0.71 b 9.67 14.53 ± 0.38 b 9.61
      JZ-9 19.61 ± 0.64 f 27.34 9.72 ± 1.09 g 39.51
      JZ-10 20.26 ± 0.45 ef 24.94 10.63 ± 0.38 fg 33.83
      JZ-11 22.42 ± 1.34 cd 16.93 12.54 ± 0.52 cde 21.95
      JZ-12 23.95 ± 0.37 bc 11.26 13.32 ± 0.41 bcd 17.13
      JZ-13 22.46 ± 0.73 cd 16.78 10.47 ± 1.03 fg 34.85
      JZ-14 22.20 ± 0.40 cd 17.75 13.54 ± 0.92 bc 15.75
      JZ-15 24.35 ± 1.26 b 9.78 12.12 ± 0.60 de 24.57
      JZ-16 22.42 ± 0.64 cd 16.93 13.66 ± 0.73 bc 14.98
      JZ-17 21.73 ± 1.02 de 19.49 13.90 ± 0.89 bc 13.53
      JZ-18 21.34 ± 0.51 def 20.93 14.67 ± 0.25 b 8.72
      JZ-19 20.91 ± 1.31 def 22.53 13.88 ± 0.44 bc 13.63
      JZ-20 21.71 ± 0.59 de 19.56 11.60 ± 0.60 ef 27.82
      注:小写字母表示不同处理之间的差异显著性 (P < 0.05)。Note: Lowercase letters indicated significant difference between different treatments (P < 0.05).

      有研究认为,农药的药效与农药的表面张力和接触角呈负相关关系,即表面张力和接触角越小,越能促进药液在叶片上的黏附和扩散[17],显著增加叶面沉积量,对杂草的防效越高[18]。本研究的结果与鲁梅[15]的研究结果类似,但是药液表面张力和接触角降低的幅度由于供试材料不同而存在差异。鲁梅的研究结果表明,加入体积分数为0.5%的油酸甲酯助剂能显著降低磺草酮的表面张力和接触角,与未加助剂的处理相比,表面张力和接触角分别降低了46.4%和49.7%;添加助剂后,磺草酮对稗草和反枝苋的防效分别提高了52.0%和40.3%;而在本研究中,由于噁唑酰草胺药剂本身已含有表面活性剂等物质,噁唑酰草胺药液自身的表面张力和接触角较低,因此,加入甲酯化植物油助剂后,对噁唑酰草胺药液的表面张力和接触角降低的幅度较小。

    • 根据既定的丽春红-2R浓度梯度,利用光吸收酶标仪在505 nm的波长下测得的OD值,得到丽春红-2R回归直线方程为y = 0.040 1x + 0.015,相关系数r = 0.999 8。

    • 表5可知,与添加蒸馏水 (CK) 和对照助剂GY-Tmax相比,添加20种甲酯化植物油助剂后,丽春红-2R在稻稗叶面上沉积量均达到差异显著水平 (P < 0.05),沉积量增加率提高范围为11.17%~143.60%。其中,提高效果较好的JZ-4、JZ-6、JZ-7、JZ-12和JZ-15,分别提高了143.60%、102.26%、87.96%、75.49%和75.22%。这与Van[19]等将植物油助剂添加在环酰菌胺中用于葡萄叶片上的研究和张靖[6]在稗草上的研究得到的结论类似,即将助剂添加到硝磺草酮药液后,可提高硝磺草酮药液在稗草叶面上的沉积量,比不添加助剂的处理,叶面沉积量提高了118.6%。

      表 5  甲酯化植物油助剂对丽春红-2R在稻稗叶面沉积量的影响

      Table 5.  Effect of methylated vegetable oil adjuvants on retention of ponceau-2R on the Echinochloa oryzicola Vasing leaf

      处理
      Treatment
      沉积量
      Retention/(µg/cm2)
      沉积量增加率
      Increase rate of retention/%
      CK*84.23 ± 3.53 o
      GY-Tmax89.10 ± 1.04 n5.78
      JZ-1106.09 ± 1.50 k25.95
      JZ-2109.36 ± 1.37 j29.84
      JZ-3135.09 ± 2.00 f60.38
      JZ-4205.18 ± 1.65 a143.60
      JZ-594.09 ± 0.62 m11.71
      JZ-6170.36 ± 1.12 b102.26
      JZ-7158.32 ± 0.98 c87.96
      JZ-8140.86 ± 1.11 e67.24
      JZ-9129.59 ± 0.69 g53.85
      JZ-10104.27 ± 1.21 k23.80
      JZ-1198.18 ± 0.92 l16.56
      JZ-12147.82 ± 0.64 d75.49
      JZ-13142.36 ± 2.02 e69.02
      JZ-1493.64 ± 1.04 m11.17
      JZ-15147.59 ± 0.96 d75.22
      JZ-16128.77 ± 1.95 g52.88
      JZ-17129.54 ± 2.02 g53.79
      JZ-18116.75 ± 1.51 i38.61
      JZ-19123.90 ± 0.93 h47.10
      JZ-20127.95 ± 1.89 g51.91
      注:小写字母表示不同处理之间的差异显著性 (P<0.05)。*CK蒸馏水;处理叶片面积2.2 cm2;回归方程Y = 0.0401x + 0.015,相关系数 (r) = 0.999 8。 Note: Lowercase letters indicated significant difference between different treatments (P<0.05). *CK-Distilled water. Treated leaf area 2.2 cm2. Regression equation: Y = 0.040 1x + 0.015, correlation coefficient (r) = 0.999 8.
    • 本研究结果表明, 与噁唑酰草胺有效剂量120 g/hm2处理相比,添加20种甲酯化植物油助剂后噁唑酰草胺的药效均有增强,即施药后杂草出现受害症状较早,且受害程度也较严重。

      表6可知, 与噁唑酰草胺有效剂量120 g/hm2药液相比,添加甲酯化植物油助剂的处理株死亡率提高范围为0.34%~46.34%。其中,增效效果较好的处理为JZ-1、JZ-2、JZ-3、JZ-4和JZ-6,增加的幅度分别为33.67%、40.67%、42.34%、45.00%和46.34%。添加甲酯化植物油助剂的处理鲜重抑制率提高范围为1.85%-25.53%。其中,增效效果较好的处理为JZ-1、JZ-4、JZ-6、JZ-7和JZ-8,增加的幅度分别为22.30%、25.53%、25.45%、20.98%和21.68%。

      表 6  甲酯化植物油助剂对噁唑酰草胺防除稻稗的增效作用

      Table 6.  The enhancement effect of methylated vegetable oil adjuvants on metamifop controlling Echinochloa oryzicola Vasing

      处理
      Treatment
      株死亡率
      Plant death rate/%
      鲜重抑制率
      Fresh weight inhibition rate/%
      120 53.33 ± 1.25 h 69.88 ± 2.63 g
      120 + GY-Tmax 73.33 ± 1.25 f 83.34 ± 0.84 cde
      120 + JZ-1 93.00 ± 0.82 bcd 92.18 ± 0.77 ab
      120 + JZ-2 94.00 ± 2.94 bc 84.28 ± 2.88 cd
      120 + JZ-3 95.67 ± 1.70 ab 81.75 ± 2.22 def
      120 + JZ-4 98.33 ± 0.94 a 95.41 ± 0.23 a
      120 + JZ-5 93.00 ± 2.16 bcd 83.20 ± 2.68 cde
      120 + JZ-6 99.67 ± 0.47 a 95.33 ± 0.32 a
      120 + JZ-7 85.67 ± 2.16 d 90.86 ± 1.17 ab
      120 + JZ-8 90.00 ± 2.45 cd 91.56 ± 0.54 ab
      120 + JZ-9 55.33 ± 0.94 h 84.26 ± 2.88 cd
      120 + JZ-10 84.00 ± 2.94 e 87.23 ± 2.03 bc
      120 + JZ-11 80.67 ± 0.94 e 89.45 ± 1.58 b
      120 + JZ-12 53.67 ± 2.87 h 78.38 ± 2.08 ef
      120 + JZ-13 56.67 ± 2.87 h 77.20 ± 3.58 f
      120 + JZ-14 57.00 ± 1.63 h 79.69 ± 1.53 def
      120 + JZ-15 56.33 ± 2.05 h 71.73 ± 4.55 g
      120 + JZ-16 65.67 ± 0.94 g 79.21 ± 0.28 def
      120 + JZ-17 90.33 ± 1.25 cd 88.07 ± 2.62 bc
      120 + JZ-18 53.33 ± 2.87 h 71.73 ± 0.89 g
      120 + JZ-19 54.00 ± 1.63 h 79.59 ± 3.22 def
      120 + JZ-20 72.33 ± 3.30 f 77.50 ± 3.29 f
      注:小写字母表示不同处理之间的差异显著性 (P < 0.05)。Note: Lowercase letters indicated significant difference between different treatments (P < 0.05).

      关于酯化植物油类助剂在除草剂上增效效果的研究较多[20-21],但由于除草剂种类和用量等因素不同增效幅度不尽相同。例如牛宏波[22]的研究发现,11种助剂均能有效增加甲基二磺隆对节节麦Aegilops tauschii Coss的防效,其中防除效果最好的助剂是3种酯化植物油助剂 (Mero、Agnique SBO 10E和GY-Hmax),防效分别为94.4%、96.7%和95.7%;与不添加助剂的处理相比,防效分别增加了30.9%、33.2%和32.2%;并且,添加酯化植物油助剂的处理在施药后2~3 d就会出现叶片失绿、干枯的症状,比不加助剂的处理要提前4~5 d。其原因可能是由于助剂可降低药液的表面张力,从而促进药液经植物叶表面气孔等形态学结构进入靶标作用位点发挥药效[23]。本研究经综合分析后筛选出对噁唑酰草胺防除稻稗增效作用最好的助剂为JZ-4,其配方为m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 2 : 1,乳化剂比例为m (OP-7) : m (PEG-400) : m (ZR-5) = 1 : 1 : 0.5,含量为甲酯化植物油质量的20%。目前,酯化植物油类助剂的增效机理尚不明确,推测可能是因为JZ-4与其他助剂相比,乳化分散性较好,黏度适中,更有助于溶解稻稗表皮蜡质层,提高药剂的渗透性[16]

    • 选择对稻稗防效最佳的甲酯化植物油助剂JZ-4为研究对象,由图2中可以得出,噁唑酰草胺有效剂量120 g/hm2溶液对稻稗的防效随着JZ-4体积分数的增加而提高。当体积分数从0.1%升高到0.5%时,噁唑酰草胺对稻稗的鲜重抑制率的增加范围由0.79%上升到11.34%;当JZ-4的体积分数大于0.5%时,随着其体积分数的增加,噁唑酰草胺对稻稗的鲜重抑制率的增加幅度有所降低,这表明农药的增效机制与甲酯化植物油助剂体积分数有着密切关系[24]。因此,本研究得出当甲酯化植物油助剂的体积分数为喷液量的0.5%时,噁唑酰草胺对稻稗的防效最佳。

      图 1  助剂JZ-4不同的体积分数对噁唑酰草胺药效的影响

      Figure 1.  Effect of different volume fraction of JZ-4 on the efficacy of metamifop

    • 本研究结果表明:当甲酯化植物油助剂JZ-4[m (甲酯化花生油) : m (甲酯化玉米油) = 2 : 1,乳化剂比例为m (OP-7) : m (PEG-400) : m (ZR-5) = 1 : 1 : 0.5,含量为甲酯化植物油质量的20%]的体积分数为喷液量的0.5%时,能显著降低噁唑酰草胺药液的表面张力和接触角,增加噁唑酰草胺药液在稻稗叶面上的沉积量,进而提高噁唑酰草胺对稻稗的防效。但是,由于本研究是在实验室特定条件下进行的,并不能完全反映出药液在稻稗叶片上的真实效果。因此,有些物理性质的测定结果有待于进一步验证。

参考文献 (24)

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