• 百种中国杰出学术期刊
  • 中国精品科技期刊
  • 中国高校百佳科技期刊
  • 中国高校精品科技期刊
  • 中国国际影响力优秀学术期刊
  • 中国科技核心期刊

留言板

尊敬的读者、作者、审稿人, 关于本刊的投稿、审稿、编辑和出版的任何问题, 您可以本页添加留言。我们将尽快给您答复。谢谢您的支持!

姓名
邮箱
手机号码
标题
留言内容
验证码

新型芳氧吡啶肟醚类化合物的设计、合成和杀虫活性

杜士杰 杨冬燕 万川 赵峰海 覃兆海

杜士杰, 杨冬燕, 万川, 赵峰海, 覃兆海. 新型芳氧吡啶肟醚类化合物的设计、合成和杀虫活性[J]. 农药学学报. doi: 10.16801/j.issn.1008-7303.2021.0051
引用本文: 杜士杰, 杨冬燕, 万川, 赵峰海, 覃兆海. 新型芳氧吡啶肟醚类化合物的设计、合成和杀虫活性[J]. 农药学学报. doi: 10.16801/j.issn.1008-7303.2021.0051
Shijie DU, Dongyan YANG, Chuan WAN, Fenghai ZHAO, Zhaohai QIN. Design, synthesis and insecticidal activities of aryloxypyridinyl ethanone oxime ethers[J]. Chinese Journal of Pesticide Science. doi: 10.16801/j.issn.1008-7303.2021.0051
Citation: Shijie DU, Dongyan YANG, Chuan WAN, Fenghai ZHAO, Zhaohai QIN. Design, synthesis and insecticidal activities of aryloxypyridinyl ethanone oxime ethers[J]. Chinese Journal of Pesticide Science. doi: 10.16801/j.issn.1008-7303.2021.0051

新型芳氧吡啶肟醚类化合物的设计、合成和杀虫活性

doi: 10.16801/j.issn.1008-7303.2021.0051
基金项目: “十三五”国家科技支撑计划资助项目 (2017YFD0200504);中国博士后科学基金资助项目 (2019M653843XB);贵州省科技厅科技创新人才团队资助项目 (黔科合平台人才[2020]5009);贵州省重点实验室项目 (黔科合平台人才[2020]2003号);贵州省科学技术基金 (黔科合基础[2020]1Y053);贵州省教育厅普通高等学校工程研究中心建设项目 (No.黔教合KY字[2017]024);铜仁市中药民族药现代化研究与开发利用重点实验室 (铜市科研[2019]03号);铜仁市科技局科技支撑计划项目 (铜市科研[2020]128号)
详细信息
    作者简介:

    # 杜士杰,男,博士,教授,E-mail:dsj5216@163.com

    # 杨冬燕,并列第一作者,女,博士,副教授,E-mail:yangdy@cau.edu.cn

    通讯作者:

    覃兆海,通信作者 (Author for correspondence),男,博士,教授,主要从事新农药创制研究,E-mail:qinzhaohai@263.net

  • 中图分类号: S482.3; O626.32; TQ450

Design, synthesis and insecticidal activities of aryloxypyridinyl ethanone oxime ethers

  • 摘要: 以芳氧吡啶乙酮分子插件为基础,设计合成了一系列芳氧吡啶乙酮肟醚类化合物,其结构经核磁共振氢谱、碳谱及高分辨质谱等确证。初步杀虫活性测定结果表明,该系列化合物对棉蚜 Aphis gossypii (Glover) 具有较好的杀虫活性,其中化合物 5a6i 在50 μg/mL下对棉蚜的致死率分别为76.8%和70.1%,具有作为先导化合物进一步研究的价值;但其对小菜蛾的杀虫活性较差,在100 μg/mL下的致死率普遍低于30%。该系列化合物主要体现出了新烟碱类化合物的活性特征,为进一步研究其构效关系提供了新思路。
  • 1  目标化合物的设计

    1.  Design of the target compounds

    2  目标化合物的合成路线

    2.  The synthetic route of the target compounds

    表  1  目标化合物对棉蚜的杀虫活性

    Table  1.   Insecticidal activities of the target compounds against Aphis gossypii

    化合物a
    Compounda
    校正死亡率 Corrected mortality/%
    200 μg/mL b50 μg/mL
    5a83.376.8
    6a85.568.9
    5b45.632.0
    6b88.848.2
    5c76.562.9
    6c51.922.8
    5d50.340.8
    6d61.854.5
    5e73.057.8
    5f91.867.9
    6e67.526.1
    5g40.039.9
    6g82.765.5
    5h47.528.9
    6h49.444.8
    5i58.631.8
    6i86.470.1
    5j85.660.8
    6j88.859.4
    吡虫啉b imidacloprid84.1
    戊吡虫胍b guadipyr88.2
    注:a对照的致死率为 8.15%。b吡虫啉和戊吡虫胍的质量浓度为12.5 μg/mL。Note: a The lethality rate of the control was 8.15%. b The concentration of imidacloprid and guadipyr was 12.5 μg/mL.
    下载: 导出CSV
  • [1] 车传亮, 杨冬燕, 万川, 等. 分子插件法及其在农药分子设计中的应用[J]. 农药学学报, 2017, 19(5): 533-542.

    CHE C L, YANG D Y, WAN C, et al. The plug-in molecules method and its application in designing of novel agrochemicals[J]. Chin J Pestic Sci, 2017, 19(5): 533-542.
    [2] YANG Y, LIU Y X, SONG H J, et al. Additive effects on the improvement of insecticidal activity: design, synthesis, and insecticidal activity of novel pymetrozine derivatives[J]. Bioorg Med Chem, 2016, 24(3): 391-402. doi: 10.1016/j.bmc.2015.08.017
    [3] 覃兆海, 杨冬燕. 高活性亚胺基苯乙酸酯类化合物及其制备方法和应用: CN106946770A[P/OL]. 2017-07-14. [2020-08-31]. http://www.soopat.com/Patent/201710160407.

    QIN Z H, YANG D Y. High-activity iminophenylacetate compound, preparation method and applications thereof: CN106946770A[P/OL]. 2017-07-14. [2020-08-31]. http://www.soopat.com/Patent/201710160407.
    [4] ROWBOTTOM M W, BAIN G, CALDERON I, et al. Identification of 4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)-2-(phenoxy) pyridine derivatives as potent, selective, and orally efficacious inhibitors of the copper-dependent amine oxidase, lysyl oxidase-like 2 (LOXL2)[J]. J Med Chem, 2017, 60(10): 4403-4423. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00345
    [5] GUAN A Y, LIU C L, CHEN W, et al. Design, synthesis, and structure–activity relationship of new pyrimidinamine derivatives containing an aryloxy pyridine moiety[J]. J Agric Food Chem, 2017, 65(6): 1272-1280. doi: 10.1021/acs.jafc.6b05580
    [6] AZEVEDO C M G, WATTERSON K R, WARGENT E T, et al. Non-acidic free fatty acid receptor 4 agonists with antidiabetic activity[J]. J Med Chem, 2016, 59(19): 8868-8878. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b00685
    [7] 徐志红, 张涛, 王少康, 等. 新型吡啶氧基苯胺基丙酸/乙酸乙酯的合成以及除草活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 526-532. doi: 10.6023/cjoc201608018

    XU Z H, ZHANG T, WANG S K, et al. Synthesis and herbicidal activities of novel ethyl 2-(4-(pyridin-2-yl-oxy)phenyl-amino) propanoates/acetates[J]. Chinese J Org Chem, 2017, 37(2): 526-532. doi: 10.6023/cjoc201608018
    [8] 昝宁宁, 万福贤, 王士春, 等. 含吡啶环的3-苯基-1-丙酮肟醚的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1537-1541. doi: 10.6023/cjoc201701009

    ZAN, N N, WAN, F X, WANG, S C, et al. Synthesis and biological activity of novel 3-phenylpropan-1-one oxime ethers containing pyridine moiety[J]. Chinese J Org Chem, 2017, 37(6): 1537-1541. doi: 10.6023/cjoc201701009
    [9] 万川, 韩小强, 周子原, 等. 取代苯氧基-3-乙酰吡啶类中间体的合成[J]. 化学试剂, 2013, 35(10): 871-873.

    WAN C, HAN X Q, ZHOU Z Y, et al. Synthesis of substituted phenoxy-3-acetylpyridine intermediates[J]. Chem Reagents, 2013, 35(10): 871-873.
    [10] JIANG Y L, KROSKY D J, SEIPLE L, et al. Uracil-directed ligand tethering: an efficient strategy for uracil DNA glycosylase (UNG) inhibitor development[J]. J Am Chem Soc, 2005, 127(49): 17412-17420. doi: 10.1021/ja055846n
    [11] KIM I H, LEE I H, NISHIWAKI H, et al. Structure-activity relationships of substituted oxyoxalamides as inhibitors of the human soluble epoxide hydrolase[J]. Bioorg Med Chem, 2014, 22(3): 1163-1175. doi: 10.1016/j.bmc.2013.12.027
    [12] 刘祈星, 黄明智, 柳爱平, 等. N-氮杂环甲氧基-O-(4-芳氧基苯基)乳酸酰胺的合成与除草活性[J]. 有机化学, 2014, 34(1): 118-125. doi: 10.6023/cjoc201307017

    LIU Q X, HUANG M Z, LIU A P, et al. Synthesis and herbicidal activity of novel N-hetrocyclo containing nitrogen methoxy-O-(4-aryloxy-phenyl) lactamide derivatives[J]. Chin J Org Chem, 2014, 34(1): 118-125. doi: 10.6023/cjoc201307017
    [13] 农药室内生物测定试验准则杀虫剂第14部分浸叶法: NY/T 1154.14—2008[S]. 2008.

    Guideline for laboratory bioassay of pesticides. Part 14: leaf dipping method: NY/T 1154.14—2008[S]. 2008.
  • 加载中
计量
  • 文章访问数:  153
  • HTML全文浏览量:  114
  • 被引次数: 0
出版历程
  • 收稿日期:  2020-09-08
  • 录用日期:  2020-12-08
  • 网络出版日期:  2021-01-24

目录

    /

    返回文章
    返回